卤代苯亲电取代反应活性

卤代苯亲电取代反应活性

甲苯>苯>氯苯>硝基苯

活性大小:

活化作用:

强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH

中等活化:-NHCOR -OR -OCOR

弱活化:-R -Ar

钝化作用:

弱钝化:-F -Cl -Br -I

钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2

卤化反应活性顺序取决于取代基,不同的取代基反应活性不同。苯卤代反应是亲电取代反应,在催化剂(主要是AlCl3,FeX3等路易斯酸)的催化下,卤素被极化发生异裂,不同卤素被极化的难易程度是: I2>Br2>Cl2>F2。F离子半径小,电负性大,更容易从苯环上夺取电子,所以反应活性顺序是F2>Cl2>Br2>I2