其一，轻贤傲士。曹操初创业时是很重视人才的，故而麾下谋士如云，战将如林。然而，随着其霸业的日益强大，他便开始视天下若无物。张松到了曹操相府，等候三日，方得通报。而且是在曹操近侍索了贿赂之后，张松才被引见，这给张松留下了十分恶劣的印象，使其对曹操的为人和自己今后的前程产生了怀疑，遂冷了投曹之心。
其二，以貌取人。曹操见了张松，只因其相貌粗鄙，便心生厌恶，认定其必无大才，再没心情搭理。张松本就对三日的怠慢心中不快，又见曹操态度冷漠，心中更是有气，言语间自然有些不恭。曹操见张松不仅生得猥琐，而且不知天高地厚，哪里还把他放在眼里，遂将张松拒于门外。
其三，恃强凌弱。后来，经大才子杨修的周璇，曹操才答应再见张松。但是，他却将张松带上军校场，点起雄兵五万，金鼓震天，并谓张松曰：吾视天下鼠辈为草芥!天下哪有这般招募人才的?如此恃强凌弱，视天下英杰为草芥，谁还愿到其麾下效力。
其四，张松是个铁骨铮铮的汉子，并不吃曹操的这一套，反倒义正词严地历数曹操的种种不是，曹操勃然大怒，喝令左右将张松推出去斩了，幸亏杨修等人苦劝，张松才免于一死，却被乱棒打出。至此，曹操错失了得到张松乃至西川的最后一次机会。
