与hcn发生亲核加成反应的条件

与hcn发生亲核加成反应的条件

1、要明确与HCN发生亲核加成的是羰基,-CO-,CN加在带正电性的C上,H加在带负电性的O上,所以C的正电性越大,越容易发生亲核加成。

2、比较这几种物质的-CO-上C的正电性顺序,即比较与该C原子连接的原子或基团是吸电子还是供电子的,可以以H作为对照

3、苯环的共轭作用,即可以吸电子,也可以供电子。三氯乙醛CCl3-CHO、1,1,1-三氯丙酮CCl3COCH3、丁酮CH3CH2COCH3、苯甲醛C6H5COCH3、2苯甲酮C6H5COC6H5所以,CCl3-有吸电子作用,烃基都是供电子,苯环主要供电子,且作用大于烃基因此,-CO-上C的正电性从大到小的顺序是,三氯乙醛CCl3-CHO、1,1,1-三氯丙酮CCl3COCH3、丁酮CH3CH2COCH3、苯甲醛C6H5COCH3、2苯甲酮C6H5COC6H5即发生亲核加成,从大到小的顺序。

因为HCN为弱酸,溶液中质子浓度较低,氰基亲核性较强,它与双键的反应是亲核加成反应,所以一般不容易发生,而炔烃可以与HCN可以发生亲核加成反应。