有机羧酸酸性比较

有机羧酸酸性比较

羧酸酸性由强到弱依次是乙二酸、甲酸、乙酸、丙酸。因为乙二酸是二元酸,电离出的氢离子最多,所以酸性最强,又因为羧酸的溶解性随分子量的增大而减小,所以甲酸电离出的氢离子比乙酸多,所以酸性比它强。

实用中羧酸的常见化学反应类型:

1、羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ⑵羧基上的OH的取代反应。如:

①酯化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应:RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 CH3COONH4(加热)→CH3CONH2+H2O

⑤与金属反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ .2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

2、脱羧反应:除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2),但在特殊条件下也可以发生脱羧反应,如:无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷:CH3COONa+NaOH(热熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂) HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑

注:脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。

一般情况是磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)