醛酮还原胺化原理

醛酮还原胺化原理

将醛酮跟胺反应生成亚胺(席夫碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。

反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。

用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。