二溴乙烷的水解反应和消去反应

二溴乙烷的水解反应和消去反应

溴乙烷的消去反应

CH3CH2Br—→CH2=CH2↑+HBr

反应条件是氢氧化钠的醇溶液(一般是乙醇),即NaOH/醇

有的情况下还可以把HBr与NaOH的反应也加进去

即:CH3CH2Br+NaOH—→CH2=CH2↑+NaBr+H2O

条件也是醇溶液中。

NaOH不是催化剂,而是参与反应的反应物,消去首先生成的是HBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,被NaOH中和了,所以NaOH是反应物,而乙醇是催化剂。

反应机理如下:

CH3CH2-X + :B → CH3CH(Br)-H…B 由强碱进攻β氢,形成过渡态。

CH3CH(Br)-H…B → CH2=CH2 + HB 键断裂,同时生成碳碳双键。

由乙醇与溴化钠反应而得:在反应锅内加入40%溴化钠溶液及乙醇,搅拌下加入硫酸,温度不超过50℃。加完后在45-50℃反应2h。蒸馏,馏出液用3%碳酸钠溶液中和,静置2h分取有机相即为溴乙烷。原料消耗定额:乙醇(95%)557kg/t、氢溴酸(48%)1610kg/t、硫酸(92%)1165kg/t。

二溴乙烷的水解反应和消去反应

水解反应:

Br—CH2—CH2—Br + 2H2O → HO—CH2—CH2—OH + 2HBr

能的两种方式消去:(1)部分消去:CH2BrCH2Br+NaOH --加热/H2O-→ NaBr+CH2=CHBr+H2O (2)完全消去:CH2BrCH2Br+2NaOH --加热/H2O-→2 NaBr+CH三CH↑+2H2O