传说一:
很早以前，从孤山到西湖白沙堤有一座小木桥，这座小木桥是孤山到西湖白沙堤的必经之路。小木桥风吹日晒，桥板经常烂断，行走非常不便。
桥边的茅舍里住着段姓夫妻，男人在湖里捕鱼，女人在门口摆酒摊卖酒。但由于因酒味不佳，生意很是冷清。
一天傍晚，酒摊关门之际，来了一位白发老人，老人衣衫褴褛，说是从远方到来，身无分文，想要留宿—夜。
段家夫妻见他年老可怜，便留他住下，并烧了一条鲤鱼，打了一碗酒招待老人。老人连饮三大碗，便躺倒在床上入了睡。
第二天清晨，老人为了感谢段家夫妻的招待，赠与了他们三颗红色的酒药帮助他们酿造出好酒，随后便离去了。
段家夫妻将酒药放在酿酒缸里，酿出了颜色猩红的酒，口感甜醇无比，香气袭人。后来，段家猩红酒名声远扬，顾客盈门。段家夫妻也拆了茅舍，盖了酒楼。他们积攒了一笔钱，准备答谢老人。
三年后的冬天，老人来到了段家酒楼，夫妻俩喜出望外，想要留老人长住他家。然而老人第二天便要告别。临别时，段家夫妻送给老人三百两银子，老人推辞了，让他们把钱用早要紧的地方上，便走上向小木桥。
老人刚跨上小木桥，便跌进了湖里。夫妻俩急忙跑去相救，却见老人立于湖面，如履平地，微笑着向他们挥挥手，飘然而去。
段家夫妻这才知道，老人不是凡人。想起老人临别说的话，夫妻俩用那笔银钱在原来的小木桥处，造起了一座高高的青石拱桥。从此，游西湖的人，再不怕路滑桥断。乡亲父老怀念段家夫妇行善造桥的好事，便把这桥称为段家桥。后来，因为“段”、“断”同音，便被称为断桥。
传说二：使西湖最声名远扬的大概就属许仙和白娘子动人的爱情故事了，白娘子原本是山野中修炼的一条小白蛇，有一天，小白蛇被一个捕蛇老人抓住了，差一点遭遇杀身之祸，幸亏被一个小牧童所救。经过一千七百年的修炼，白娘子终于化做人形，经观音大士指点，来到杭州西湖寻找前世救命恩人小牧童…清明佳节，烟雨蒙蒙，观音大士说“有缘千里来相会，须往西湖高处寻”。在杭州西湖的断桥上，白娘子终于找到了前世的救命恩人许仙，以身相许，结为夫妻。在经历水漫金山之后，又是在断桥邂逅重逢，再续前缘。正因为这个传说，断桥虽有断字，但却仍是寻爱人心目中的胜地。
